襯衫原來是指用以襯在禮服內(nèi)的短袖的單衣，即去掉袖頭的衫子。在宋代便是沒有袖頭的上衣，有襯在里邊短而小的衫，也有穿在外面較長的衫。如在《水滸傳》之《林教頭風(fēng)雪山神》中，林沖“把身上的雪都抖了，把上蓋（上身的外衣）白布衫脫將下來”便是一例。在古代的時候，婦女們穿得短上衣叫“衫子”，又叫“半衣”。唐朝文學(xué)家元稹在《雜憶》詩中便有“憶得雙文衫子薄”的詩句。清末民初之際，由于歐風(fēng)東漸，人們便開始穿西裝，把襯衫穿在西服的里邊，作為襯衣，上系領(lǐng)帶中間開口，一般都是五個紐扣。

襯衫款式歷經(jīng)多種樣式及變化，在扣子還沒被運用前，男人襯衫的衣襟是用繩子系住的，而這樣的方法也被 用于袖口上，當(dāng)時好品味的男士總是花點心思讓系著結(jié)的袖口露出來，演變至今，人們習(xí)慣將襯衫袖口露出 西裝外套。袖口結(jié)繩的花式則已被女性擄走。十六世紀(jì)的英國還嚴(yán)令，只有貴族才能穿那種前襟具有褶裥設(shè) 計的襯衫（類似婚紗照中男人的禮服襯衫），這些褶裥設(shè)計主要是用來遮掩紐扣，因為當(dāng)時的人覺得有紐扣 的衣服很蠢。十八世紀(jì)，紐扣設(shè)計才得以重見天日，顯露于襯衫上面。當(dāng)時的襯衫多以亞麻布料縫制，而為 了要避免讓扣子赤裸裸地露在外頭，便以同樣的布料將紐扣包住，俗稱：包扣Covered Button ，結(jié)繩系衣或 者褶裥開始退出。

不同體型的人適合穿不同色彩和面料的襯衫。三角型和橢圓型身材的男士適合選擇質(zhì)地輕薄的單色襯衫，過于明顯的條紋和格子圖案會讓上下身比例更加不協(xié)調(diào)。倒三角型和干瘦型身材的人適合選擇條紋或格子圖案，以及挺度與厚度較高的面料。矮胖身材的人適合選擇色調(diào)較淺的單色襯衫。瘦高身材的人要避免選擇具有拉伸效果的條紋襯衫。

便裝襯衫用于搭配西裝外套，面料使用沒有定規(guī)，款式在傳統(tǒng)基礎(chǔ)上不變或略有設(shè)計變化，色彩花紋上極為自由。便裝襯衫搭配西裝穿著時是否配用領(lǐng)帶完全看自己的喜好和搭配效果決定。此外，作為一條特殊的規(guī)則，深色略帶光澤的便裝襯衫面料收到演藝工作者的喜愛，常被演員、設(shè)計師配搭西裝，用來做正式場合著裝。這種深色襯衫如果剪裁考究，搭配西裝既能保持紳士派頭，又顯得輕松帥氣，逐漸成為一些講究品味的年輕新貴的晚間便裝方式。